A pesar de varios inconvenientes en las negociaciones, estas se mantienen en un punto precontractual, dado que no hay todavía ningún acuerdo total entre las partes. En el mes de julio de 1937 con motivo de la inauguración del Estadio Olímpico Pascual Guerrero de Cali y el IV Centenario de la fundación de Cali, se realizó un torneo internacional con equipos de México, Argentina, Cuba y la que sería la primera Selección Colombia en partido no oficial. El conjunto rossoneri cerró la primera vuelta en una decepcionante 8.ª posición tras una alternancia entre derrotas y empates. En lo que a la Europa League se refiere, el conjunto de Montella había conseguido superar la fase de grupos cómodamente donde había sido encuadrado junto a AEK Atenas, Rijeka y Austria Viena. El 23 de diciembre de 2016 se coronó campeón de la Supercopa italiana bajo la dirección de Vincenzo Montella superando a la Juventus en la tanda de penaltis, después de empatar 1-1 en el tiempo reglamentario; este fue el primer título oficial del club rossonero en cinco años. Es a principios de diciembre cuando se le acaba el crédito a Montella al empatarle el Benevento, equipo que no había puntuado hasta la fecha, en el minuto 94 con un gol del portero Alberto Brignoli, y es reemplazado por el exjugador rossoneri Gennaro Gattuso, hasta el momento entrenador del filial.
Desde entonces se ha convertido en el segundo equipo en número de títulos del fútbol belga, por detrás del Royal Sporting Club Anderlecht, y acumula numerosas participaciones tanto en la Liga de Campeones como en la Liga Europa. Por otro lado, se contrata al brasileño Alex, el jugador francés Jérémy Ménez y el portero Michael Agazzi, todos ellos como agentes libres, demostrando una vez más una fuerte crisis financiera dentro del club que no ha hecho incorporaciones de renombre, hasta ahora. Como nuevas incorporaciones cabe destacar las del fichaje del portero del Real Madrid Diego López, Pablo Armero procedente del Napoli, la salida de Mario Balotelli al Liverpool inglés, las llegadas de Fernando Torres y Marco van Ginkel; ambos procedentes del Chelsea FC, y el fichaje de Giacomo Bonaventura del Atalanta. Con el arribo de los nuevos inversores chinos y su acceso a la ronda previa de la Europa League, el Milan se ha puesto en marcha para la reconstrucción del club, con la llegada de Fassone y Mirabelli las cosas han cambiado en el club, se han efectuado 16 despidos y 7 contrataciones como son las de, Ricardo Rodríguez procedente del VfL Wolfsburgo, Mateo Musacchio exjugador del Villarreal, Franck Kessié que llega a préstamo desde el Atalanta; André Silva actual 9 de la Selección de Portugal y ex Oporto; Fabio Borini proveniente del Sunderland A. F. C.; Hakan Çalhanoğlu del Bayer Leverkusen; y Andrea Conti procedente también del Atalanta.
El 21 de mayo del 2017 en un partido contra el Bologna válida para la fecha 37 de la Serie A, con resultado 3-0 a favor de los locales, el Milan asegura el Sexto puesto de la Liga, por lo que ocupa la última plaza disponible para participar en la Europa League, pudiendo jugar la Tercera Ronda Previa para la siguiente temporada. Ya bajo esta denominación, el equipo consiguió su primer ascenso a la Segunda División «B» en la temporada 1992-93 y se mantuvo en ella durante 4 años, hasta que el descenso a dicha categoría del primer equipo filial les relegó a regresar a la Tercera División, en donde se han mantenido desde entonces. A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. Sin embargo, el juego de los gallegos no es lo suficientemente bueno y, también, la falta de gol tras la marcha de Lucas Pérez, lastra al equipo gallego, que no volvería a ganar hasta la jornada 7, ante el Sporting en Riazor. El comienzo de los rossoneri en el Calcio no fue el esperado, ya que se encontraban perdidos en mitad de la tabla tras 12 jornadas, siendo uno de los peores arranques de campeonato en décadas.
Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla. En la primera mitad de la temporada alcanzó diecisiete apariciones y puso tres asistencias. Esta Primera Camiseta Roja del Arsenal 2024 barata esta confeccionada con un tejido transpirable que repele el sudor para mantenerte fresco, seco y cómodo dentro y fuera de la cancha. Su mejor clasificación fue una décima plaza en la primera división. Cabe recordar que el empresario, junto a otros inversores, pagó 500 millones de euros por el paquete accionarial de Berlusconi, además de hacerse cargo de una deuda de 240 millones de euros y avanzar 100 millones para evitar tensiones de tesorería en el club.