↑ «Olivier Hanlan leaving Boston College for NBA Draft». Brandon Roy, seleccionado por Minnesota Timberwolves en la sexta posición del Draft de 2006 pero traspasado posteriormente a los Blazers, fue nombrado Rookie del Año en su primera temporada en la NBA. Pero la sucesión de lesiones, comenzando por el pívot Oden (toda la temporada fuera), su suplente Joel Przybilla, Batum y la estrella del equipo Brandon Roy (más de 15 partidos y la primera ronda de playoffs), además de los suplentes Rudy Fernández y Travis Outlaw. Los Blazers ganaron la lotería del draft de 2007 y seleccionaron en la primera posición al pívot de Ohio State Greg Oden, llamado a dominar la liga en un futuro. El equipo funcionaba regular en la ofensiva pero en el ámbito defensivo era malo por lo que a mitad de temporada se realizó un movimiento que le daría esperanza al equipo en el ámbito defensivo traspasando al pívot Mason Plumlee a cambio de Jusuf Nurkić, el equipo logró entrar en los playoffs en la octava posición con un récord de 41-41, aunque las lesiones atacaron a Nurkić y se perdió los primeros partidos de la primera ronda, los Blazers fueron barridos con un 4-0 por los Golden State Warriors quienes posteriormente ganarían el campeonato.
A día de hoy, la franquicia que parece apuntar a convertirse en el gran rival de Golden State Warriors es Milwaukee Bucks. Los Blazers finalizaron la temporada con un registro de 41-41, el tercer mejor desde la 2002-03, y aunque fuera de puestos de playoffs, el futuro se deparaba prometedor en la franquicia con la incorporación de Oden en la siguiente campaña. En la temporada 1991-92, los Blazers repitieron como campeones de la Conferencia Oeste con 57 partidos ganados. Portland eliminó en primera ronda de playoffs a Phoenix Suns y a Utah Jazz en Semifinales de Conferencia, pero cayó ante San Antonio Spurs en las Finales de Conferencia. En esa segunda ronda, el rival fue San Antonio Spurs el cual venció en cinco partidos a Portland. El fenómeno conocido como Blazermania comenzó durante la temporada 1976-77, cuando el equipo registró su primer récord ganador, hizo su primera aparición en los playoffs y capturó su único título de la NBA, derrotando a los muy favorecidos Philadelphia 76ers en las Finales de la NBA; el equipo ha sido popular en Portland desde entonces. La calificación del título de robos de esta temporada se redujo a participar en al menos 57 juegos (de los 66) o tener por lo menos 101 robos.
Al final de la temporada, Drexler ya se había convertido en el líder de todos los tiempos de los Blazers en prácticamente cada categoría ofensiva, incluyendo puntos, tiros de campo, tiros libres, rebotes ofensivos y robos. Drexler mejoró hasta los 17.2 puntos, capturó 217 rebotes ofensivos y robó 177 balones (líder de su equipo en ambas categorías). Drexler se instaló en la élite de la liga promediando 27 puntos por partido y anotando 2.185 puntos, batiendo un récord de franquicia. Con secundarios como Robinson (15.1 puntos), Sabonis (13.4 puntos, 7.9 rebotes) y el joven Gary Trent (10.8 puntos, 5.2 rebotes), los Blazers llegaron fuertes a mitad de temporada, con una racha de 11 victorias consecutivas a finales de febrero que igualaba a la segunda mejor marca en la historia de la franquicia. Con la excepción del campeonato conseguido en 1977 (y la temporada siguiente) los primeros años de la década de los 90 son por lo general recordados como la mejor era de la historia del club. Los Trail Blazers han sido durante mucho tiempo uno de los principales atractivos de la NBA, con la excepción de dos períodos en la historia del equipo.
En la temporada 1993-94, los Trail Blazers continuaron con su lenta caída y particular reconstrucción. Tras seis temporadas consecutivas decepcionando en playoffs, los Trail Blazers regresaron a la élite de la Conferencia Oeste. De cara a la temporada 2017-18 situaban a los Blazers fuera de los playoffs debido a la gran competitividad de la Conferencia Oeste. En los playoffs batieron sin muchos problemas a Lakers, Suns y Jazz hasta encontrarse con los Chicago Bulls de Michael Jordan en las Finales de la NBA, donde cayeron por 4-2. En el sexto partido de la serie, ganando Chicago la eliminatoria por 3-2, los Blazers dejaron escapar una ventaja de 15 puntos en el último cuarto de un partido que dominaron desde el principio, haciendo que los Bulls se llevaran su segundo campeonato consecutivo. Kevin Duckworth demostró ser la respuesta a la búsqueda de los Blazers por un pívot de garantías, promediando 18.1 puntos y siendo seleccionado para jugar su primer All-Star Game. Otro equipo que espera estar en la lucha por los ‘playoffs’ serán los Mavericks , quienes con la llegada del base esloveno Luka Doncic, el exjugador del Real Madrid , piensan que han encontrado la estrella perfecta para sustituir al legendario Dirk Nowitzki, de 40 años, que disputará su última temporada, la vigésima primera, y ya se ha ofrecido a ser su mentor.
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