Estas prendas las he comprado en la NBA Store y a un chaval que encontré por Twitter que hace dropshiping. Con su llegada, la mejora no fue inminente, ya que el equipo continuaba con el pobre nivel de juego mostrado en los últimos tiempos; en dos años lograron 47 victorias, y en la 2006-07, a pesar de tímidas mejorías, solamente ganaron 32 partidos. Sin embargo, la buena noticia fue el gran nivel mostrado por Zach Randolph, que en su tercer año de profesional promedió 20.1 puntos, 10.5 rebotes y 2 asistencias por partido, liderando a los Blazers en dobles-dobles con 43. Fue galardonado con el premio al Jugador Más Mejorado y se convirtió en el primer blazer en 21 años en promediar 20 o más puntos y 10 o más rebotes por encuentro. Además, a nivel individual, el delantero Mundo fue el ganador del Trofeo Pichichi con 27 goles y el portero Eizaguirre ganó el Trofeo Zamora; fueron los primeros valencianistas en conseguirlo. La localización del municipio resulta de especial relevancia de cara al establecimiento de las empresas, al situarse de forma colindante a Madrid y Alcobendas en su parte norte, conectado además por todo tipo de sistemas de transporte (A-1, M-40, M-50, M-12, M-100, R-2, Renfe Cercanías, Metro y autobuses interurbanos), y a un pie del aeropuerto Adolfo Suárez Madrid-Barajas.
Para la temporada del año del centenario (2018-19) se usó una variación del escudo antiguo en dorado y negro y con las letras CENTENARI en la parte de arriba y 1919-2019 en la de abajo. El alcalde popular Joaquín Vilumbrales, quien ganó las elecciones municipales de junio de 1999, solo estuvo al frente del Gobierno municipal tres meses, ya que falleció el 9 de septiembre de ese mismo año víctima de un cáncer linfático. El All-Star Brandon Roy continuó con sus sempiternas lesiones de rodilla que le obligaron a operarse en enero de 2011, dejando su futuro en el básquet en el aire. Los Blazers ganaron la lotería del draft de 2007 y seleccionaron en la primera posición al pívot de Ohio State Greg Oden, llamado a dominar la liga en un futuro. Los Blazers finalizaron la temporada con un registro de 41-41, el tercer mejor desde la 2002-03, y aunque fuera de puestos de playoffs, el futuro se deparaba prometedor en la franquicia con la incorporación de Oden en la siguiente campaña. Los Blazers tenían perspectivas prometedoras para la campaña 2002-03, pero lamentablemente no se cumplieron los objetivos.
Para el comienzo de la temporada 2008-09 los Blazers aparecían como un equipo joven, talentoso y sin problemas legales, camisetas larry bird algo extraño en los últimos años de la franquicia. Para la temporada 2012-13, los Blazers dan un paso adelante con el liderazgo de Aldridge y la irrupción de Damian Lillard dejándoles en enero de 2013 con un récord de 20-15. Pero las lesiones vuelven a azotar al equipo a jugadores como Aldridge, Batum y Matthews, lo que hizo que los Blazers tuvieron una racha de 13 partidos seguidos perdiendo, la mayor en la historia de la franquicia. Pero la sucesión de lesiones, comenzando por el pívot Oden (toda la temporada fuera), su suplente Joel Przybilla, Batum y la estrella del equipo Brandon Roy (más de 15 partidos y la primera ronda de playoffs), además de los suplentes Rudy Fernández y Travis Outlaw. El equipo no estuvo fuerte en ataque, promediando solamente 80 puntos en los primeros 10 partidos de temporada y permitiendo a los rivales canastas fáciles. Wallace firmó la mejor temporada en su carrera con 19.2 puntos y un 50.1% en tiros de campo.
Pensando que los Blazers aún podían hacer un buen papel en playoffs, Rich Cho ejecutó un gran traspaso con Charlotte Bobcats en febrero de 2011. Dante Cunningham, Joel Przybilla y Sean Marks desembarcaron en Charlotte a cambio del All-Star Gerald Wallace. En marzo de 2012, se produjo otro traspaso a tres bandas, Portland enviaba a Marcus Camby a Houston Rockets a cambio de Hasheem Thabeet y Jonny Flynn, a su vez, Portland enviaba a Gerald Wallace a New Jersey Nets por Mehmet Okur y Shawne Williams, Portland además recibía la primera ronda de Nets del draft del 2012. Pese a la gran cantidad de refuerzos adquiridos, y con el liderazgo de Aldridge y el francés Nicolas Batum, los Blazers terminaron con un 28-38 y fuera de playoffs. Marcus Camby también sufrió lesiones. Jahlil Okafor, veterano de la NBA y alguna vez seleccionado en el tercer lugar del draft, está en la azotea de un lujoso edificio de apartamentos, cómodamente acurrucado en un sofá que, de algún modo, soporta sus 2.5 metros de estatura. Con la lesión de rodilla del veterano Pippen, los Blazers entraron en una cuesta abajo de la que les costó salir, firmando un pobre balance de 8 victorias y 10 derrotas al final de la temporada y cayendo hasta el sexto puesto del Oeste.